San Leo, charmant village de la vallée de la Marecchia, est suspendu au-dessus d’une falaise qui surplombe la vallée, avec une vue imprenable et un panorama inoubliable. En plus de sa vieille ville pittoresque, il y a beaucoup d’attractions incontournables à San Leo, à partir de la cathédrale paroissiale (Duomo) de fondation ancienne, l'un des plus beaux exemples de l'architecture médiévale du Montefeltro, à l'église de la Madonna di Loreto; de l'église paroissiale (Pieve), le plus ancien édifice religieux du Montefeltro au château médiéval qui, avec sa masse imposante, domine tout le village.
Le château, plus communément connu sous le nom de Rocca di San Leo, est particulièrement populaire pour avoir été la prison de Giuseppe Balsamo, mieux connu sous le nom de Comte de Cagliostro. L'extérieur et l'intérieur méritent une visite très approfondie; l'extérieur pour sa structure fortifiée unique, l'intérieur pour ses collections prestigieuses temporaires, telles que le musée d'armes et la galerie d'art.
En vous promenant dans les rues intimes du centre historique, vous trouverez la Fontaine, située dans le centre géographique du village et lieu de rencontre pour la vie sociale à San Leo. Construite en 1893, elle est située à l’endroit où se trouvait jadis l’Orme de San Francesco. En continuant votre promenade, vous pourrez voir le Palazzo della Rovere, aujourd'hui hôtel de ville, la Tour Civique et le remarquable Palazzo Medici, siège du Musée d'Art Sacré.
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