San Leo, ein malerischer Ort der Hohen Valmarechhia, liegt steil abfallend auf einem Felsen, der das gesamte untenliegende Tal überragt und schenkt einen atemberaubenden Ausblick und ein herrliches Panorama. Zusätzlich zu dem charakteristischen historischen Stadtzentrum befinden sich viele Sehenswürdigkeiten in San Leo, von der Pfarrkirche (Dom) antiken Ursprungs und eins der wertvollsten Zeugnisse der mittelalterlichen Architektur von Montefeltro, zur Kirche der Madonna di Loreto. Von der Pfarrei, ältestes kirchliches Gebäude in Montefeltro zur mittelalterlichen Burg, die mit ihrem gewaltigen Umfang die ganze Ortschaft beherrscht.
Die Burg, besser bekannt als Rocca di San Leo, war das Gefängnis von Giuseppe Balsamo, berühmt als Graf von Cagliostro. Sowohl innen als auch außen ist die Burg einen Besuch wert. Der äußere Bereich für seine gefestigte Struktur, das Innere für seine wertvollen Sammlungen zeitgenössischer Kunst, das Waffenmuseum und die Pinakothek.
Wenn man durch die malerischen Gassen des historischen Stadtzentrums spaziert erreicht man den Brunnen, Mittelpunkt des sozialen Lebens der Stadt. Im Jahr 1893 erbaut befindet er sich an dem Ort, an dem sich einst die Ulme von San Francesco befand. Der Spaziergang führt weiter zu dem Palazzo delle Rovere, heute Sitz des Rathauses, dem Stadtturm und dem herrlichen Palazzo Mediceo, Sitz des Museums der Heiligen Kunst.
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